Durante l'adolescenza, Dylan ha traslocato a San Diego, in California, dove ha fatto rapidamente progressi, praticando lo skateboard ogni giorno in posti come il Poods Park di Encinitas, in California. Rapidamente ha attirato l'attenzione dell'industria dello skateboard postando costantemente su Instagram, dimostrando la sua rapida progressione. Avendo dedicato del tempo a realizzare video notevoli e scegliendo oculatamente i suoi sponsor, Dylan ci ha fatto capire che voleva farsi un nome nello skateboarding.
Al di là delle sue abilità sul skateboard, Dylan da prova di ciò che serve per stare dietro la videocamera, producendo e filmando video di skate con i suoi amici sul proprio canale YouTube.
Segui le due versioni di Dylan @dylanjaeb & @notdylanjaeb su Instagram e leggi la sua intervista completa qui.